Алканы — номенклатура, получение, химические свойства. Алканы Химические свойства алканов

Муниципальное бюджетное образовательное учреждение «Актанышская средняя общеобразовательная школа №1»

Актанышского муниципального района Республики Татарстан

Химия

10 класс

Тип урока: изучение нового материала

Форма урока: урок – путешествие с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения)

Валиева Эльвира Фанисовна

Тема урока: Алканы, получения, свойства и применение

Урок – путешествие с мультимедийным сопровождением

I . Цели урока.

1. Развивающие цели.

Развивать у школьников логическое мышление, сформировать умение составлять уравнения реакции с участием алканов.

Формировать интеллектуальные умения: умения анализировать свойства алканов, выделять главное, сравнивать, обобщать и систематизировать.

Развивать волю и самостоятельность. Развивать умение владеть собой: уверенность в своих силах, умение преодолевать трудности в учении химии.

2. Образовательные цели.

Обеспечить усвоение учащимися химических свойств и способов получения алканов.

Обобщить и закрепить, систематизировать, ранее полученные знания по видам гибридизации, по номенклатуре органических соединений.

Формировать навыки работы с игровыми элементами, видеофрагментами, иллюстративными материалами.

Формировать культуру здоровья на уроках химии.

Выявить недостаточно освоенные темы и скорректировать учебный процесс и готовить учащихся к ЕГЭ.

3. Воспитательные цели.

Воспитывать культуру речи учащихся.

Воспитать экологическую культуру и мышление у учащихся.

II . Тип урока: изучение нового материала.

III . Вид урока: урок с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения).

IV . Инновационные, информационные технологии обучения, основанные на применении современной передовой техники – компьютеров, интерактивной доски, проектора.

V . Методы урока:

А. Иллюстративно-игровой

Б. Преподавания – сообщающий.

обучения – а/ программированный б/ иллюстративно игровой

2)преподавания – а/ объяснительный б/ стимулирующий 3) учения – а/ репродуктивный б/ частично поисковый

VI . Средства: Компьютер, иллюстративный материал,

игровые элементы, лабораторные опыты и демонстрация на видео.

Ход урока:

На экране проектора:

Карта путешествия по стране «Алканы»

Информационная Привал

Разминка Информационная

Старт C n H 2 n +2

Техника

безопасности

Финиш Эксперимент

I станция. Разминка. Старт.

1. Устный опрос

1. Бензин, бытовой газ, растворители, пластмассы, красители, спирты, лекарства, духи – все продукты …

2. Болотный газ. Образуется при гниении, при сухой перегонке угля. Является главной составной частью природных газов…

3. Сколько видов органических веществ?

4. из него делают расчески, украшения, бильярдные шары, игрушки, мячи, щетки …

5. Материал для изготовления чемоданов…

6.Многие известные душистые вещества относятся к классу…

7.Всемирно известные духи – французские «Суар де Пари» и «Шанель» изготовлены из каких веществ?

8. Топливо для организма…

9. Это вещество наркотик, не безвреден для человека, парализует нервную, сердечно-сосудистую систему, печень …

10. Кто открыл теорию строения органических соединений?

11. Кто ввел понятие «гибридизация»

12. Что такое изомеры?

2. На экране проектора вопросы и задания

Ученики отвечают. После ответа учеников компьютер сразу дает правильный ответ.

1. Сколько электронов на втором уровне атома углерода.

2. Распределите электроны по орбиталям углерода в возбужденном состоянии.

3. Гибридизация атомных орбиталей.

а) Какие электроны перекрываются?

б) Образование ковалентных связей в молекуле метана (медикация)

в) Образование Г и П связей в молекуле этилена (медикация)

г) Образование Г и П связей в молекуле ацетилена (медикация)

д) Расположение С атомов в пространстве (медикация)

4. К какому классу относятся следующие соединения?

R-OH, R-C , R-C , R-O-R, R-CI

OH H

5. Общие формулы каких соединений изображены?

C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 ,

C n H 2 n +1 COOH , C n H 2 n +1 COH

6.Что такое гомологический ряд? Изображение на экране

H H H H H H H H H

H —C — C —H H —C —C —C —H H —C —C —C —C —H

H H H H H H H H H

7. Какая формула лишняя?

C 2 H 6 CH 4 C 6 H 16 C 16 H 34 C 2 H 4 C 12 H 24 C 4 H 10

3. Вспомним алгоритм называния веществ ациклического строения.

На экране формула вещества:

H 3 C

CH —CH 2 —CH 3

H 3 C

Медикация с озвучиванием:

1. Выберите самую длинную углеродную цепь

2. Пронумеруйте её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь.

(на экране происходит нумерация)

3. Указать в префиксе положения.(номер атома углерода) и назвать радикалы, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.(на экране 2 – метил -)

4.Назвать основной углеводород (на экране 2-метил- бутан)

5.Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен, для тройной связи -ин, если кратных связей нет – суффикс – ан.

II Информационная станция

1. Физические свойства алканов.

На экране схемы;

Учитель рассказывает: к метану специально добавляют серосодержащие соединения – меркаптаны, для того, чтобы люди могли по запаху определить утечку.

Демонстрация веществ: гексана, парафина

Разветвленные алканы кипят при более низких температурах, чем прямые.

Пишут в тетради: C 1 — C 4 газы

CH 4 — T пл = -182,5 °С

C 5 – C 15 — жидкости

С 16 – С n — твердые

2. Способы получения алканов.

Алканы в больших количествах получают из природного газа и нефти.

Из простых веществ в электрическом разряде:

C+2H 2 →CH 4

Гидролиз карбида алюминия

3 -4

AI 4 C 3 +6HOH → 4AI(OH) 3 +3CH 4

Нагревание моногалогеноалканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

C 2 H 5 Br+2Na+Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 — C 2 H 5 + 2NaBr

Если разные галогеноалканы, то результатом будет смесь трех продуктов: t °

3CH 3 Br + 3Na + 3Br-C 2 H 5 →CH 3 -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 3 +C 2 H 5 -C 2 H 5

5. Декарбоксилирование. Сплавление ацетата натрия со щелочью. Полученный этим способом алкан будет иметь на один атом углерода меньше. Демонстрация опыта на экранекомпьютера (с озвучиванием)

6. Гидролиз реактива Гриньяра:

7.Алканы симметричного строения могут быть получены в результате электролиза солей карбоновых кислот (реакция Кольба)

III . Станция Привал . (Ученики отдыхают, слушают музыку).

IV . Информационная станция.

3. Химические свойства алканов.

Так как связи в алканах малополярные, то для них характерны радикальные реакции, реакции замещения.

1.Реакции замещения.

а) С галогенами (галогенирование). С хлором на свету, с бромом при нагревании.

В случае избытка хлора хлорирование идет дальше, до полного замещения атомов водорода.

Реакция идет по радикальному механизму.

2.Реакции отщепления

а) Дегидрирование (отщепление водорода)

б) Крегинг алканов:

Крекинг -0 радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге образуется смесь алканов с меньшим числом С атомов. Механизм свободно радикальный. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

в) при температуре 1500 0 С метан пиролизуется

г) при температуре 1000 0 С:

3 Реакции окисления.

а) В присутствии избытка кислорода происходит полное сгорание алканов до СО 2 и Н 2 О. При сгорании алканов выделяется большое количество теплоты, на этом основано их применение в качестве топлива.

V .Экспериментальная станция

— На экране видеофрагмент с озвучиванием «Горение метана» с озвучиванием:

Низкие алканы горят бесцветным пламенем, а с ростом числа атомов углерода в молекуле пламя алканов становится все более окрашенным и коптящим.

VI . Станция Техника безопасности

а)Газообразные углеводороды с воздухом в определенных соотношениях могут взрываться!

б) В условиях недостатка кислорода происходит неполное сгорание, продуктом является сажа (С) ядовитый газ СО

в) При мягком окислении алканов кислородом воздуха на катализаторах могут быть получены спирты, альдегиды, кислоты с меньшим количеством атомов углерода в молекуле.

4 Реакции изомеризации

Алканы нормального строения при нагревании в присутствии катализатора могут превращаться в алканы с разветвленной цепью.

5. Ароматизация.

Алканы с шестью и более атомами углерода вступают в реакцию дегидрирования с образованием цикла:

Станция Финиш-закрепление

Вопросы по группам.

Домашнее задание:

Упражнение4,6,7,8(писменно),стр.81.

Урок № 7.

Тема урока: «Природный газ. Алканы ».

Цели урока: 1) образовательная: обучающиеся должны усвоить: понятие о предельных углеводородах, их химиче­ском, пространственном и электронном строении; на примере рассмотрения метана и его гомоло­гов - электронную природу хи­мических связей и пространственное строении молекул углеводородов; основные способы лабораторного и про­мышленного получения алканов; физические свойства предельных углеводородов.

2) развивающая: обучающиеся должны научиться: объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углево­дородов; записывать молекулярные, структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы;

3) воспитательная: обучающиеся должны убедиться: в мировоззренческих понятиях о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предель­ных углеводородов и др.; что природа химической связи одинакова как у ве­ществ неорганических, так и органических, что является одним из доказательств единства этих веществ; в необходимости соблюдения правил пользования «бытовым» газом вследствие его взрывоопасности.

Основные понятия, изучаемые на уроке: предельные углево­дороды, гомологи, гомологический ряд, гомологическая разность, общая формула, электронная форму­ла, пространственное строение молекул веществ, тетраэдрическое строение молекул метана.

Планируемые результаты обучения: уметь на примере угле­водородов ряда метана устанавливать, чем по составу мо­лекул отличается каждый последующий углеводород от предыдущего; составлять структурные формулы первых 4-5 углеводородов этого ряда, приводить примеры изоме­ров этих веществ; определять молярную массу предельных углеводородов по их формулам, давать исторически сло­жившиеся названия; на конкретных примерах объяснять электронное и пространственное строение молекул предельных углеводородов и некоторых из их изомеров; составлять структурные и электронные формулы углеводородов по числу атомов углерода в моле­куле и их моделям.

Метод: проблемная беседа с выдвижением гипотез; смоделировать проблемную си­туацию, чтобы затем выяснить причину закономерного изменения состава углеводородов на группу  СН 2 , кажущегося нарушения валентности углерода, многообразия органиче­ских соединений; при объяснении материала по ходу урока демонстрация лабора­торных опытов, которые требуются по программе.

Оборудование и реактивы: на демонстрационном столе на­бор углеводородов: нефть, бензин (керосин), пропан-бутановая смесь (сжиженный газ в баллончике), машинное мас­ло, вазелин, парафин (свеча), изделия из полиэтилена; демонстрационные схемы образования ковалентных и ионных связей, разъемная модель тетраэдра, масштабные и шаростержневые модели молекул метана и других углеводородов; га­зовая зажигалка с прозрачным резервуаром; кристаллические CH 3 COONa, NaOH, КМnО 4 , при­бор для получения газов, пробирки; таблица: углеводороды ряда метана; на ученических столах: наборы для моделирования молекул; модели молекул Стюарта - Бриглеба.

Ход урока.

1. Организационный момент.

2. Изучение нового материала.

I . Понятие углеводородов.

Преподаватель предлагает ребятам «расшифровать» термин углево­дород. Это не представляет никакого труда: углеводородами называ­ются органические соединения, состоящие из атомов двух элемен­тов - углерода и водорода. Это самые простые органические веще­ства, что отнюдь не умаляет их значения. Напротив, по определению немецкого химика Карла Шорлеммера, «органическая химия есть хи­мия углеводородов и их производных».

Общую формулу углеводородов можно представить в виде С x Н y , где х и у связаны между собой определенным соотношением, опреде­ляющим класс углеводорода. Единственный углеводород - метан -имеет в своем составе один атом углерода; в остальных углеводородах число х колеблется от двух до нескольких тысяч.

Общую классификацию органических веществ, рассмотренную в §5 учебника (см. рис. 1 данного пособия), можно распространить и на углеводороды. Преподаватель обращает внимание на то, что изучение углеводородов начинается с самого простого класса - ациклических предельных соединений, называемых алканами.

II . Электронное и пространственное строение молекулы метана.

Простейший углеводород - метан - известен людям очень дав­но. Его называли болотным или рудничным газом.

Атом углерода в метане находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Обучающиеся вспоминают, что углерод в данном случае имеет четы­ре равноценные гибридные орбитали, оси которых направлены к вершинам правильного тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109°28". Преподаватель изображает на доске строение атома уг­лерода в sp 3 -гибридном состоянии.

Важно подчеркнуть, что электронное строение атома углерода определяет пространственное расположение атомов в молекуле мета­на. Все четыре ковалентные связи С-Н образованы за счет перекры­вания sp 3 -орбиталей атома углерода и s-орбитали водорода. Все связи в молекуле метана относятся к σ-типу. Центры ядер атомов водорода лежат в вершинах правильного тетраэдра, валентный угол Н-С-Н составляет 109°28.

Для более конкретного восприятия пространственной струк­туры метана преподаватель демонстрирует объемную модель молекулы (шаростержневую или Стюатра - Бриглеба), дает ребятам домашнее задание собрать аналогичную модель из спичек и пластилино­вых шариков.

III . Гомологический ряд предельных углеводородов.

Эту часть урока преподаватель начинает с упоминания об уникальном свойстве атома углерода образовывать за счет связи друг с другом длинные цепочки. Если все оставшиеся валентности углерода при этом будут заняты атомами водорода, это и будут углеводороды, кото­рые принято называть предельными, парафиновыми, насыщенными или алканами. Преподаватель дает определение алканов и расшифровывает значение всех синонимов.

Слово «предельные» означает, что атомы углерода связаны с максимальным (предельным) числом атомов водорода. Насыщен­ный углеводород не имеет в своем составе двойных или тройных уг­лерод-углеродных связей. Термин «парафины» происходит от латин­ского словосочетания parum affinis , что означает не обладающий срод­ством.

Таким образом, предельные углеводороды составляют осо­бую группу, класс органических соединений. При переходе к повто­рению понятия гомологического ряда, преподаватель проводит следую­щую аналогию. Любая область знания имеет раздел, называемый таксономией (дословно: располагать по порядку, по закону). Он за­нимается классификацией тех объектов, которые изучает данная наука. В биологии, например, типы животных делятся на классы, классы - на отряды, те - на семейства, которые подразделяются на рода, род делится на виды. В неорганической химии существует свое деление веществ на классы. Какие? Обучающиеся называют окси­ды, основания, кислоты, соли. Внутри этих классов есть своя града­ция. В органической химии все вещества данного класса можно выстроить в ряд, называемый гомологическим. Пусть два атома углерода образовали друг с другом ковалентную неполярную связь. У каждого остается по три свободных валент­ности, неспаренных электрона. Если все эти валентные возможнос­ти насыщены атомами водорода, мы получим углеводород этан. Ана­логично преподаватель строит молекулу пропана:

| | | | | | | | | |

– C – C – → H – C – C – H – C – C – C – → H – C – C – C – H

| | | | | | | | | |

Поскольку строение молекул подобно, похожи и их химиче­ские свойства. В чем различие в составе таких веществ? Из структур­ных формул хорошо видно, что они отличаются на группу – СН 2 – , одну или несколько.

Гомологическим рядом называется совокупность органи­ческих соединений, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп – СН 2 – (гомологическая разность). Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

С небольшой помощью учителя, «разделившего» молекулу про­пана на фрагменты фигурными скобками, ребята выводят общую формулу алканов: С n Н 2 n +2 .

H – C – C – C – H

H + C n H 2n + H

Формулы этана и пропана, приведенные выше, называются пол­ными структурными формулами . Чаще всего нет необходимости так подробно изображать структуру вещества. Вполне информативны сокращенные структурные формулы, в которых связи С- Н «свернуты», не показаны. Для упомянутых этана и пропана они выглядят привычно: СН 3 - СН 3 и СН 3 - СН 2 – СН 3 или даже СН 3 СН 3 и СН 3 СН 2 СН 3 . Важно подчеркнуть, что оба варианта равноценны. Ведь, как правило, преподаватель не придает особого значения тому или иному способу написания сокращенной структурной формулы, а ребята пытаются запомнить, нужен в формуле «штрих» или нет.

Еще один способ обозначения органических веществ - молеку­лярные формулы . Они показывают только состав молекулы, но не отра­жают порядок связей атомов. Этан имеет молекулярную формулу С 2 Н 6 , пропан - C 3 H 8 . Преподаватель проверяет, как ребята выполнили задание изготовить карточки с названиями и формулами первых 10 членов гомологиче­ского ряда алканов, просит приносить эти карточки на последующие уроки.

IV . Изомерия и номенклатура алканов.

Научить ребят составлять структурные формулы гомологов и изомеров - очень важная задача данного урока. К ее решению можно подойти таким способом. Преподаватель, пользуясь масштабными моделями молекул, предла­гает вернуться к родоначальнику гомологического ряда алканов -метану. Все связи С-Н в молекуле равноценны. Если одну из этих связей разорвать таким образом, что каждый атом получит назад свой ранее обобществленный электрон, образуется две частицы: атом водорода и метальный радикал. Как называется такой разрыв связей в органической химии? Это гемолитический разрыв. Теперь соединим между собой два метальных радикала. Получим гомолог метана - этан. В этом углеводороде так же, как в метане, все атомы водорода эквивалентны. Заменой любого из них на метальный ра­дикал получаем единственный третий гомолог состава С 3 Н 8 - про­пан. Атомы водорода в этом алкане уже не одинаковы: шесть из них расположены у крайних углеродных атомов, а два - у среднего. Если мы формально заменим любой из шести «крайних» атомов Н на радикал СН 3 -, получим бутан нормального строения - н -бутан. Если такой замене подвергнуть один из двух «центральных» атомов водо­рода - это уже другая молекула, другое вещество того же состава С 4 Н 10 - изобутан. H H H H

H – C – C – C – C – H

H H H H H H | | | |

| | | | | | a H H H H

H – C–– H → H – C – C ––H → H – C – C – C–– H a

| | | | | б | H H H

H H H H H H | | |

H – C – C – C – H

Преподаватель спрашивает, как называются вещества, имеющие один и тот же состав, но различное химическое строение? Конечно же, это изомеры. И здесь еще раз закрепляются понятия о структурной изо­мерии.

Изомеры бутана имеют различный порядок связи атомов в молекуле . Это структурная изомерия .

Такой вид структурной изомерии, в котором представители одно­го гомологического ряда отличаются порядком связи атомов угле­рода в молекуле, называется изомерией углеродного скелета.

На примере изомеров пентана, построенных аналогично из н-бутана и изобутана, преподаватель закрепляет различие в понятиях «изо­мер» и «гомолог». Любой из двух бутанов по отношению к любому пентану - гомолог, но не изомер! Пентаны «доводятся» друг другу изо­мерами, но не являются гомологами.

Изомеры пентана Изомеры бутана

H H H H H H H H H H

| | | | | | | | | |

H – C – C – C – C – C – C – H H – C – C – C – C – H

| | | | | | | | | |

H H H H H H H H H H

гомологи

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3

Гомологи

H – C – C – C – H

На данном этапе целесообразно ввести понятия первичного, вторичного, третичного и четвертичного атомов углерода на при­мере структур, изображенных на доске. Такая классификация прово­дится по числу соседних углеродных атомов, связанных с данным. Пентан нормального строения имеет два первичных и три вторич­ных атома углерода; изопентан - три первичных, один вторичный и один третичный атом; последний изомер - четыре первичных и один четвертичный атом углерода.

Для того чтобы обучающиеся при написании формул всех воз­можных изомеров указанного состава не изображали лишние струк­туры, а также избежали некоторых распространенных ошибок в но­менклатуре алканов, полезно с применением модели молекулы (на­пример, изопентана) пояснить следующее. Реальная молекула зани­мает в пространстве любое положение и форму, которую позволя­ет ей свободное вращение относительно связей С – С. Изобразить же ее структурную формулу на плоскости (на доске или в тетради) мы можем произвольным, удобным для нас способом. От этого изо­пентан не перестанет быть изопентаном, не превратится в другой изомер.

Это всё пентаны!

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH CH – CH 2 CH 2 – CH – CH 3 CH – C 2 H 5

CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

Для того чтобы была однозначность в присвоении каждому ве­ществу своего собственного имени, и по названию можно было вос­произвести формулу вещества, напоминает преподаватель, химики пользу­ются особой системой названий - химической номенклатурой, и подчеркивает, что, как уже знают обучающиеся, наиболее универсаль­на и понятна на любом языке так называемая международная номен­клатура (IUPAC). Обучающиеся называют первую из изображенных структур и убеждаются, что и все остальные имеют то же самое назва­ние - 2-метилбутан. Это одно и то же вещество! Верно и обратное: каждому названию может соответствовать единственное вещество.

Преподаватель подчеркивает, что составлять названия алканов и по названию изображать структурные формулы - увлекательное заня­тие. Особенно если обучающиеся работают рационально. Для этого необ­ходимо строго придерживаться следующего алгоритма.

1. Выбрать в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов.

2. Пронумеровать цепочку с того конца, к которому ближе раз­ветвление молекулы.

3. Основа названия - название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи (помогает карточка-подсказка) .

4. Перед основой названия перечислить все заместители ос­новной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их на­званиями ставят приставки ди-, три-, тетра- и т. д.

5. Все цифры друг от друга отделяются запятыми, буквы от цифр - дефисом, название пишется в одно слово (без пробелов). Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместите­ля, его цифра повторяется в названии дважды (например, 2,2-диметилбутан, а не 2-диметилбутан).

Перечисленные правила иллюстрируются следующими приме­рами:

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

н -гексан |

2-метилпентан

CH 3 – C – CH 3 CH 3 – CH 2 – C – CH – CH 3

2,2-диметилпропан 2,3,3-триметилпентан

7 6 5 4 | 3 3 4 |

CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH – CH 3 CH 3 – CH – CH – CH 3

C 2 H 5 CH 2 – CH 3 C 2 H 5

3,4-диметил-5-этилгептан 3 , 4-диэтилгексан

Для особо интересующихся химией учащихся преподаватель напоми­нает, что часто при названии углеводородов и радикалов используют некоторые термины иной номенклатуры - рациональной. Полезно запомнить, что при наличии в алкане или алкильном заместителе фрагмента СН 3 -СН (СН 3) - к его названию можно добавить префикс изо- , фрагмента СН 3 -С(СН 3) 2 - префикс нео- :

CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 2 – CH 3

изобутан неогексан

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 – CH –

изобутил изопропил

Обучающиеся должны уметь составлять структурные формулы всех изомерных углеводородов предложенного им состава. Это требует определенного навыка.

Изображать формулы возможных изомеров следует, начиная с единственного изомера нормального строения. Затем, укорачивая цепочку последовательно на один углеродный атом, изображать формулы изомеров с разветвленным углеродным скелетом. Если на первых парах возникают ошибки в определении числа атомов водорода, лучше сначала нарисовать «голый» углеродный скелет (пересчитай­те атомы углерода!), а затем «навесить» на него водородные атомы, учитывая четырёхвалентность атома углерода.

Как не написать «лишние» формулы изомеров? Нужно сразу называть изображенный алкан: двух одинаковых названий быть не должно.

Структурную формулу по названию изображать еще проще. Начинать нужно с основы названия - цепочки «голых» углеродных атомов, которую нумеруют слева направо. Затем размещают радика­лы и наконец добавляют в цепочку атомы водорода, учитывая четы­рехвалентность атома углерода.

V . Способы получения алканов.

Преподаватель, опираясь на знания учащихся из курса неорганиче­ской химии, напоминает, что способы получения алканов, как и лю­бых других практически значимых веществ, можно разделить на про­мышленные и лабораторные (рис. 3).

Способы получения алканов

Промышленные Лабораторные

Выделение Крегинг Изомерии- Гидриро- Реакция Пиролиз Гидролиз

из природ- нефтепро- зация вание Вюрца солей кар- карбида

ных источ- дуктов алканов алкенов боновых алюминия

ников кислот

Природный Нефть Попутные

газ нефтяные газы

Рис.3. Способы получения предельных углеводородов.

В промышленности, технике и быту индивидуальные (химиче­ски чистые) углеводороды используются нечасто. Вполне достаточно иметь смесь алканов, близких по молекулярной массе. Например, природный газ главным образом состоит из метана (88-95%), этана (3-8%), пропана (0,7-2%) и бутана (0,2-0,7%) с примесью неоргани­ческих газов. Для получения практически ценных веществ из нефти ее подвергают ректификации - разделению на фракции, что под­робно описано в учебнике. Фракция - это смесь веществ, температу­ры кипения которых находятся в определенном заданном интервале.

Переходя к рассмотрению процессов промышленной перера­ботки нефтепродуктов, преподаватель начинает с сообщения о том, что наи­более ценной фракцией прямой перегонки нефти является бензин. Однако выход этой фракции не превышает 17-20% от массы сырой нефти. Возникает проблема: как удовлетворить все возрастающие по­требности общества в автомобильном и авиационном топливе? Реше­ние было найдено в конце XIX в. русским инженером Владимиром Григорьевичем Шуховым. В 1891 г. он впервые осуществил промыш­ленный крекинг керосиновой фракции нефти, что позволило увели­чить выход бензина до 65-70% (в расчете на сырую нефть)! Только за разработку процесса термического крекинга нефтепродуктов благо­дарное человечество золотыми буквами вписало имя этого уникаль­ного человека в историю цивилизации. Однако немногие знают, что Шуховым в Саратове были созданы речные наливные баржи для перевозки нефти. Эти суда впервые в мире собирались из отдельных секций, что позволяло спускать их со стапелей в очень короткий срок. Для загрузки и разгрузки баржи В. Г. Шухов использовал не мус­кульную силу, как было до тех пор, а паровые насосы. На бакинских нефтяных промыслах Владимир Григорьевич изобрел первый трубо­провод для перекачки нефти с подогревом, это позволило избежать кристаллизации парафина на стенках труб и образования парафино­вых пробок.

Процесс изомеризации алканов нормального строения назы­вается также риформингом. Он имеет очень большое значение для повышения качества бензиновой фракции, получаемой после пер­вичной перегонки сырой нефти. Каталитическая изомеризация про­текает по ионному механизму.

Преподаватель завершает рассмотрение промышленных способов получения алканов проблемной ситуацией. Добыча и потребление нефти уже давно превратились из чисто экономического вопроса в особую форму межгосударственных политических отношений. Ка­залось бы, нефтедобывающим странам экономически выгодно нара­щивание добычи и продажи нефти. Однако в этом случае цены на сы­рье упадут и вместо прибыли будут приносить убытки. Каждое госу­дарство имеет определенную квоту на объем продажи «черного золо­та», которая является предметом острейшей борьбы крупнейших не­фтяных монополий и ведущих промышленно развитых стран.

Вместе с тем добыча и потребление нефти ежегодно увеличива­ется в среднем на 8%. По оценкам специалистов разведанных запасов хватит только на ближайшие 50-70 лет. Нельзя ли использовать совре­менные растительные и животные остатки для производства если не нефти, то хотя бы газа (он называется биогазом )? Оказывается, это вполне возможно и уже в значительных масштабах используется во многих развивающихся странах (Индия, Китай). На заводах по произ­водству биогаза в качестве сырья используются отходы животного и растительного происхождения, которые перегнивают в генераторах под действием анаэробных бактерий (рис. 4). Подобно природному газу, биогаз состоит главным образом из метана. Его можно использо­вать непосредственно для отопления жилищ, приготовления пищи или получения электроэнергии с помощью электрогенератора. Остат­ки растительных и животных отходов после получения биогаза могут использоваться в качестве высокоэффективных экологически чистых удобрений, т. к. содержат значительное количество

связанного азота.

Генератор

Растительная

биомасса

или навоз

генератор

Удобрения

Рис. 4. Получение и использование биогаза.

Из лабораторных способов получения алканов наиболее часто в задачах различного типа встречается синтез Вюрца и пиролиз со­лей карболовых кислот со щелочами.

Французский химик, член Парижской академии наук Шарль Адольф Вюрц в 1855 г. разработал универсальный способ синтеза предельных углеводородов нагреванием галогеналканов с металлами (натрием, цинковой пылью). Кстати, помимо приведенной реакции Ш. Вюрц внес огромный вклад в развитие органической химии, в его честь назван минерал вюрцит.

Для наглядности в уравнении реакции Вюрца преподаватель показы­вает, как под действием металла образуются радикалы, которые со­единяются между собой в молекулу нового алкана. Этот процесс удоб­но изобразить и с помощью моделей молекул.

CH 3 – CH 2 – Br Br – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + 2NaBr

Сильным учащимся, очевидно, будет по силам решить проблем­ную ситуацию: «Какие вещества получатся, если в реакцию Вюрца ввести два различных галогеналкана?» Очевидно, возможны три раз­личных комбинации двух галогеналканов, которые должны привести к синтезу трех конечных углеводородов:

CH 3 –Br Br – CH 3 CH 3 – CH 3

CH 3 – CH 2 – CH 3

CH 3 – CH 2 – Br Br – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Более сложна для учащихся обратная задача, например: ка­кой галогеналкан следует взять в реакцию Вюрца, чтобы получить 2,3-диметилбутан? Решение лучше осуществлять от обратного:

Изобразить формулу требуемого продукта

СН 3 – СН – СН – СН 3

Разделить ее пополам (на два радикала)

СН 3 – СН – – СН – СН 3

Добавить к радикалам атом галогена

СН 3 – СН – Вr СН 3 – СНВr – СН 3

Это 2-бромпропан:

2CH 3 – CHBr – CH 3 + 2Na СН 3 – СН – СН – СН 3 + 2NaBr

Замечательная особенность реакции Вюрца - удвоение числа атомов углерода в продукте по сравнению с исходным веществом.

Особенность другого лабораторного способа получения алка-нов состоит в уменьшении числа углеродных атомов на единицу. Речь идет о пиролизе (нагревании вещества, приводящем к его разложе­нию) солей карбоновых кислот со щелочью. Преподаватель демонстрирует эту реакцию, нагревая в пробирке с газоотводной трубкой смесь аце­тата натрия с гидроксидом натрия. Обучающиеся констатируют, что ме­тан нерастворим в воде (его можно собрать в пробирку методом вы­теснения воды), не обесцвечивает раствор перманганата калия, го­рит бледно-голубым пламенем.

CH 3 – COONa + Na – O – H CH 4 + Na 2 CO 3

Написав на доске левую половину уравнения, преподаватель предла­гает ребятам определить, какое неорганическое вещество (обведен­ное в рамочку) выделяется в качестве побочного продукта (карбо­нат натрия). Можно вспомнить, что функциональная группа карбоновых кислот называется карбоксильной. В этой реакции производ­ное карбоновой кислоты (соль) теряет карбоксильный фрагмент, поэтому реакция называется декарбоксилированием.

Примером специфического способа получения алканов являет­ся гидролиз карбида алюминия. Этимология слова гидролиз (от гре­ческого слов hydor- вода и lysis- разложение, распад) позволяет оп­ределить такие реакции, как процесс разложения сложного соедине­ния на два или более новых вещества под действием воды.

Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4

VI . Физические свойства алканов.

Преподаватель обращает внимание ребят на то, что в любом гомологиче­ском ряду с увеличением числа атомов углерода в цепи (т. е. с увеличением относительной молекулярной массы) возрастают температуры плавле­ния, кипения, плотность веществ. Это одно из подтверждений закона природы о переходе количества в качество. Таким образом, алканы могут существовать в трех различных агрегатных состояниях. Обучающиеся вспоминают типы агрегатных состояний, различия между ними с точки зрения межмолекулярного взаимодействия и степени упоря­доченности молекул. Преподаватель на доске обобщает ответы, записывая схему (рис. 5).

Агрегатные состояния вещества

Газообразное Жидкое Твердое

Кристаллическое Аморфное

Рис. 5. Агрегатные состояния вещества.

Преподаватель демонстрирует образцы алканов. Газообразный углево­дород увидеть непросто, но в газовой зажигалке под давлением пропан и бутан являются бесцветными жидкостями. При нажатии на кла­пан на волю с легким шипением вырываются бесцветные газообраз­ные алканы, практически лишенные запаха. Если зажечь зажигалку, то алканы горят слегка окрашенным пламенем.

Жидкие предельные углеводороды (бензин) уже имеют запах. Преподаватель приливает несколько миллилитров бензина в пробирку с водой. Границу раздела видно плохо, обе жидкости бесцветны. При интенсивном встряхивании пробирки образуется мутная эмульсия, которая быстро расслаивается: предельные углеводороды нераство­римы в воде. Если бросить в пробирку кристаллик перманганата ка­лия, водный слой окрасится. Окраска не исчезнет, поскольку алканы не реагируют с водным раствором КМnО 4 .

Вазелин - смесь жидких и твердых предельных углеводородов. Можно убедиться, что алканы с большой молекулярной массой жир­ные на ощупь. Парафин - смесь твердых углеводородов, имеет аморфное состояние. Преподаватель показывает, что кусочек парафина пла­вает на поверхности воды (его плотность меньше единицы) и легко плавится (при нагревании воды в пробирке кусочек парафина пре­вратится в жидкость). Однако предельные углеводороды легко раство­ряются в неполярных органических растворителях, жидкие алканы смешиваются друг с другом.

Все газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому в быту с ними надо обращаться очень осто­рожно.

Для закрепления материала рекомендуется решить ряд задач на способы получения алканов, а также вспомнить задачи на нахож­дение формулы вещества по массовым долям элементов (алгоритм решения приведен в книге для учителя, 9 класс, глава «Органические вещества», а также ниже).

Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества.

1. Обозначить формулу вещества с помощью индексов х, у, z и т. д. по числу элементов в молекуле.

2. Если в условии не дана массовая доля одного элемента, вы­числить ее как разность 100% и массовых долей всех остальных эле­ментов.

3. Найти отношение индексов х: у: z как отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определите простейшую формулу вещества.

4. В задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить относительную молекулярную массу про­стейшей формулы с М r истинной, найденной по условию задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.

Пример. Углеводород, плотность паров которого по водоро­ду равна 15, содержит 80,0% углерода. Найдите его молекулярную формулу.

Дано: Решение:

ω (С) = 80,0% 1. Обозначим формулу углеводорода С х Ну.

Dн 2 (в-ва) = 15 2. Вычислим массовую долю водорода в соединении:

ω (Н) = 100% – ω (С) = 100% – 80,0% = 20,0%

Формула - ? 3. Найдем отношение индексов х: у

ω (С) ω (Н) 80,0 20,0 6,67 20,0

х: у = --- : --- = --- : --- = 6,67: 20 = --- : --- = 1: 3

А r (С) А r (Н) 12 1 6,67 6,67

Простейшая формула соединения СН 3 .

4. Рассчитаем относительную молекулярную массу углеводорода:

М r (С x H y) = 2 Dн 2 (в-ва) = 2 15 = 30

Сравним ее с относительной молекулярной массой простей­шей формулы:

М r (СН 3) = 12 + 3=15

М r (С x H y) 30

Выяснили, что число атомов обоих элементов в простейшей формуле надо увеличить в два раза. Истинная формула вещества С 2 Н 6 .

3.Закрепление пройденного материала .

Усвоение учащимися материала данного урока очень важно, поскольку это основа успешного постижения номенклатуры и изоме­рии остальных классов органических соединений. Необходимо отра­ботать основные типы заданий в классе и дома, только после этого можно переходить к изучению дальнейшего материала.

Задание 1.

1-й уровень.

1 . Какая из приведенных общих формул углеводородов соответ­ствует алканам:

C n H 2n-2 ; C n H 2n ; C n H 2n+2 ; C n H 2n-6 ?

2 . Составьте структурные формулы предельных углеводородов по приведенным углеродным скелетам:

C – C – C – C C – C C C – C – C – C – C

C – C – C C C – C

C C – C – C – C – C

C – C – C C C C

3 . Какие углеводороды являются гомологами бутана: метан, этилен, изобутан, бензол, пентан?

4 . Напишите молекулярные формулы углеводородов: пропана, гексана, октана; радикалов: метила, этила,

2-й уровень.

1 . Укажите формулы алканов и назовите эти вещества:

С 6 Н 12 , С 4 Н 10 , С 2 Н 6 , С 13 Н 26 , С 6 Н 6 , С 9 Н 20 .

2 . Какие из перечисленных углеводородов содержат третич­ный атом углерода: этан, 2-метилбутан,

3,3-диметилпентан, 2,3-диметилгексан?

3. В каком состоянии гибридизации все атомы углерода в алканах: sp 2 -, sp -, sp 3 - ?

4 . Укажите пары гомологов: этан и этилен; пропан и этан; бутан и изобутан; гексан и гептан; метан и

Задание 2.

1-й уровень.

1 . Составьте структурные формулы изомеров пентана и назови­те их.

2 . Назовите по международной номенклатуре следующие пре­дельные углеводороды:

CH 3 – CH 2 – CH 2 СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3

СН 3 СН 3 СН 3 C 2 H 5

3 . У каких алканов отсутствуют изомеры: метан, этан, пропан, бутан?

2-й уровень.

1 . Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.

2 . Составьте структурные формулы всех изомеров октана, име­ющих один четвертичный атом углерода, и

назовите их.

3 . Напишите структурные формулы всех изомеров алкана, плотность паров которого по воздуху 2,48.

Задание 3.

Составьте структурные формулы следующих алканов:

1-й уровень. 2-метилгексан; З-метил-3-этилпентан; 2,3,4 - триметилгексан.

2-й уровень. 2,2,3,4-тетраметилгептан; 2,3-диметил-З-изопропилгексан; 2-метил-3,3-диэтилоктан.

Задание 4.

1-й уровень.

Объемные доли компонентов природного газа одного из место­рождений составляют: 92% метана, 5% этана, 2% пропана, 0,7% оксида углерода (IV) и 0, 3% азота. Определите объемы каждого углево­дорода в 120 м 3 природного газа.

2-й уровень.

Объемные доли алканов в природном газе равны: метан - 91%, этан - 6%, пропан - 2%, бутан - 1 %. Вычислите массовые доли газов и рассчитайте объем воздуха, который потребуется для сжигания 1 м 3 природного газа такого состава (условия нормальные, объемная доля кислорода в воздухе 20%).

Задание 5.

1-й уровень.

1 . Какие продукты получаются при крекинге предельного угле­водорода состава С 14 Н 30 (тетрадекан)?

2 . Какие вещества получатся при нагревании с натрием следу­ющих веществ: а) иодметан;

б) 1-бромпропан.

3 . Напишите уравнение реакции изомеризации н -бутана.

4 . Какие вещества получатся при нагревании пропионата нат­рия СН 3 -СН 2 -COONa с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.

2-й уровень.

1 . Напишите уравнение крекинга следующих алканов: а) н -декан; б) 2,3-диметилбутан.

2 . Напишите реакции Вюрца, с помощью которых можно полу­чить следующие углеводороды:

а) н -гексан; б) 2,5-диметилгексан.

3 . При изомеризации предельного углеводорода нормального строения образуется 2,2,4-триметилпентан.

Определите исходный уг­леводород.

4 . Составьте уравнения реакций получения указанных углеводо­родов нагреванием соли

соответствующей кислоты со щелочью: а) пропан; б) 2-метилпропан.

Задание 6.

1-й уровень.

1. Вычислите массовые доли углерода в четырех первых пред­ставителях гомологического ряда алканов.

2 . Определите формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 75%, а водорода - 25%.

2-й уровень.

1 . Вычислите массовые доли водорода в четырех первых пред­ставителях гомологического ряда алканов.

Сделайте вывод о дальней­шем изменении массовой доли водорода следующих гомологов.

2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 82,76%. При нормальных условиях 10 л этого газа

имеют массу 25,88 г. Со­ставьте структурные формулы изомеров углеводорода и назовите их по

международной номенклатуре.

4. Домашнее задание: § 11 с.67 - 72, упр. 1-6 с. 81; повт. § 10.

Методическая литература

Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 кл. – М.: Дрофа, 2004.

Габриелян О.С., Рунов Н.Н., Толкунов В.И. Химический эксперимент в школе. 10 класс. М.: Дрофа, 2005.

Габриелян О.С., Попкова Т.Н., Карцова А.А. Органическая химия, 10: профильный уровень: методическое пособие: книга для учителя. М.: Просвещение, 2006.

План-конспект «Алканы. Строение. Номенклатура. Физические свойства. Получение. Химические свойства. Применение»

Класс 10

1.2. Базовый учебник О.С. Габриелян

1.3. Глава 3 «Углеводороды»

1.4. § 11 « Алканы»

1.5. Для урока учащиеся должны знать такие темы как: природные источники углеводородов, типы химических реакций в органической химии, строение атома углерода.

Урок необходим для дальнейшего изучения следующих тем: - алкены, алкины, циклоалкапны, алкадиены, ароматические углеводороды..

1.6. 10 класс базовый уровень

2. Цель – формирование ключевых знаний у учащихся об изомерии, гомологии, строении, свойствах, способах получения, применения алканов.

Задачи:

Образовательные - рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля, области применения алканов.

Развивающие - развивать умение выдвигать гипотезу и проверять её, умение наблюдать и рассуждать, классифицировать и анализировать, делать выводы, способность к рефлексии и саморефлексии,

Воспитывающие - воспитание самостоятельности, ответственности, активной жизненной позиции; показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля .

Тип урока – изучение нового материала.

Оборудование и реактивы: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений /О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю.Пономарев, В. И. Теренин - М.: Дрофа, 2005.-300,с.: ил., компьютер, проектор, презентация, шаростержневая система, портрет Семенова Н.Н., парафиновая свеча, керосиновая лампа, холодная и горячая вода, кристаллизаторы, спички, пинцет.

Ход урока

Приветствие учителя.

Введение в тему

Зажигаем парафиновую свечу и керосиновую лампу.

Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в холодной воде.

Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в горячей воде, наблюдаем за каплями расплавленного парафина, стекающими по свече.

Как вы думаете: почему парафин и керосин в горячей воде не растворим?

О чём сегодня пойдёт речь на уроке?

Сообщение темы урока: "Алканы"

Парафины - твёрдые предельные (насыщенных) углеводороды. Парафин не растворим в воде

О веществах, которые входят в состав парафина и керосина, а так же и о других похожих на них соединениях.

Актуализация знаний

Алканы относят к классу углеводородов.

Вспомните, какие вещества называют углеводородами?

Вспомните, чему равна валентность атомов углерода в органических соединениях?

Чему равна валентность атомов водорода?

(Химический знак и валентность атомов углерода и водорода).

Электронное строение атома углерода, переход его в возбужденное состояние.

У глеводороды - соединения, состоящие только из атамов углерода и водорода.

Валентность атома С= IV

Валентность Н= I

С:1S 2 2S 2 2P 2 →→→ C*:1S 2 2S 1 2P 3
основное состояние→*возбужденное состояние .

Изучение нового материала

На доске написан план изучения алканов:

Строение

Гомологический ряд

Изомерия и номенклатура

Получение

Физические свойства

Химические свойства

Применение

1. Строение

Почему алканы называются «предельными или насыщенными углеводородами»?

АЛКАНЫ - это углеводороды с общей формулой С п Н 2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи.

В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

(Показ шаростержневую молекулу метана,и других алканов.)

Алканы- s p 3 гибридизация электронных орбиталей. Строение молекулы метана - тетраэдическое, углы между орбиталями равны 109°28".

Гомологический ряд:

Что такое гомологи?

Гомологический ряд метана:

СН 4 -мет ан

С 2 H 6 -эт ан

C 3 H 8- проп ан

C 4 H 10- бут ан

C 5 H 12- пент ан

C 6 H 14 -гекс ан

C 7 H 16- гепт ан

C 8 H 18- окт ан

C 9 H 20 -нон ан

C 10 H 22 -дек ан

Изомерия и номенклатура:

Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета . Начиная с бутана у каждого алкана с линейной цепью появляется изомеры с разветвленным углеродным скелетом, возникла необходимость выработать систему их названий. Такая система была разработана Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) и получила название международной номенклатуры ИЮПАК.

Алгоритм составления названия алканов.

1.В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь)

2.Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)

3.В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д.) то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

4.Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что ив главной цепи.

Задание 1. Составления названия алканов.
.

Физические свойства :

СН 4 -C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6; -0,5 °C

T плавления: -182,5; - 138,3 °C

С 5 Н 12 -C 15 Н 32 - жидкости

T кипения: 36,1-270,5 °C

T плавления: -129,8 - 10 °C

С 16 Н 34 и далее - твёрдые вещества

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

Получение :

Каким способом можно получить алканы?

Класс делится на группы. 1 группа работает с учебником на стр. 70-71,

2 группа – на стр. 71-72. Вопросы: 1 гр.- промышленный способ получения алканов, 2 группа – лабораторный способ получения алканов.

Химические свойства

Для алканов характерны следующие типы химических реакций:

замещение атомов водорода;

дегидрирование;

крекинг;

окисление

1) Замещение атомов водорода:

А) реакция галогенирования:

CH 4 +Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Доклад учащихся о Семенове Н. Н.

Б) реакция нитрования (Коновалова):

. C 4 H 10 +HONO 2 --->C 4 H 9 NO 2 +H 2 O.

В) реакция сульфирования:

CH 4 + H 2 SO 4 → CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q

3) Реакция с водяным паром:

CH 4 + H 2 O→ CO + 3H 2

4) Реакция дегидрирования:

2СН 4 → НС=СН + 3Н 2 + Q

5) Реакция окисления:

CH 4 + 2O 2 → Н-C + 2H 2 O + Q

6) Горение метана:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Применение :

(заранее подготовленные выступления учащихся.)

Выдвигают свои предположения

Записывают определение в тетради

Записывают и зарисовывают в тетради.

Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп -СH 2

Записывают в тетради

А) 2-метилбутан

Б) З-метилгексан

В) 2,2,4 - триметилпентап

Г) З-метил – 5 - этилтептан

Записывают в тетради

В промышленности:

1) крекинг нефтепродуктов:

C 16 H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16

2) В лаборатории :

а) гидролиз карбидов:

Al 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al ( OH ) 3

б) реакция Вюрца:

C 2 H 5 Cl + 2 Na → C 4 H 10 + 2 NaCl

в)декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:

СН 3 СООNa + 2NaОН → СН 4 + Nа 2 СО 3

Широко используются в качестве топлива, в том числе для

двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи

(1 - картриджи; 2 - резина; 3 – типографская краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 – ацетилен)

Закрепление изученного материала

III. Закрепление: индивидуальная работа у доски и в тетрадях

Составьте все возможные изомеры гептана и назовите их.

Составьте два ближайших гомолога пентана и назовите их.

Определите предельный углеводород, плотность паров по воздуху которого равна 2. (C 4 H 10 )

Рефлексия

«Лестница успеха»

Умею…

Понимаю…

Знаю….

Оценивают свою деятельность

Домашнее задание

§11, упр. 4, 5,7, 8 (стр. 81). Подготовка к самостоятельной работе

Сообщение из истории получения этилена - 1 (ч-к)

Записывают Д/З

План учебного занятия № 19

Дата Предмет Химия группа

Ф.И.О. преподавателя: Кайырбекова И.А.

Тема : Алканы. Гомологический ряд, изомеры, номенклатура, свойства и получение алканов Цели : Изучить алканы, как один из классов ациклических соединений.

Задачи:

Образовательные:

Продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие о карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию алканов; рассмотреть основные способы получения и применения алканов; изучить химические свойства алканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

Развивать когнитивную сферу учащихся; общеучебные умения и навыки учащихся; развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

Воспитательные:

Прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

ІІ. Ожидаемые результаты:

А) Учащиеся должны знать : строение, свойства алканов

Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать

б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия: словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный IV . Средства: интерактивная доска, учебник

Ход урока

1.Организационный момент: Проверить посещаемость учащихся. Ознакомить целями урока.

2. Подготовка к восприятию нового материала: Теоретический диктант:

А) Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Привести примеры.

Б) что называется изомерами?

В) Основные механизмы разрыва связей?

3. Объяснения нового материала (усвоение новых знании).

План:

Понятие об углеводородах. Предельные углеводороды.

Строение молекулы метана.

Гомологический ряд метана.

Строение предельных углеводородов.

Номенклатура предельных углеводородов.

Изомерия.

4. Закрепление знаний и умении:

Стр 38 №4-8, 13 упражнение

5. Подведение итогов урока: Фронтальный опрос: по лекции.

6. Домашнее задание: Работа по конспекту . §6 стр 38 11-12 упражнение

3. В природном газе, кроме метана содержится много других углеводородов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными углеводородами или парафинами или алканами. Эти углеводороды образуют гомологический ряд предельных углеводородов: СН 4 - метан С 2 Н 6 - этан С 3 Н 8 - пропан С 4 Н 10 – бутан С 5 Н 12 – пентан С 6 Н 14 – гексан С 7 Н 16 - гептан С 8 Н 18 –октан С 9 Н 20 - нонан С 10 Н 22 – декан. Гомологи – это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН 2 . Общая формула гомологов ряда метана: С п Н 2п+2 где п – число атомов углерода. Атомы углерода, соединяясь друг с другом в цепи в молекуле углеводородов, образуют загзаг, то есть углеродная цепочка имеет зигзагообразное, а причина этому – тетраэдрическое направление валентных связей атомов углерода.

При разрыве связей молекулы углеводородов могут превращаться в свободнее радикалы. При отрыве одного атома водорода образуются одновалентные радикалы: СН 4 - метан- СН 3 метил С 2 Н 6 - этан- С 2 Н 5 - этил С 3 Н 8 - пропан –С 3 Н 7 - пропил С 4 Н 10 – бутан-С 4 Н 9 бутил. 5. Существуют несколько видов номенклатуры: историческая, рациональная, современная или международная. Основной считается международная систематическая номенклатура или Женевская. Основные ее принципы были приняты на международном съезде химиков в Женеве в 1892 году. Основные правила: А) Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и номеруют с того конца, где ближе разветвление. Б) название вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа. В) Когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение. 6. для предельных существует только 1 вид структурной изомерии – изомерия цепи или углеродного скелета. Привести пример бутан.

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.